Все в Чудесном лесу заняты подготовкой к грядущей зиме. Все, кроме Тигры, который беззаботно прыгает по лесу и ищет кого-то, кто составит ему компанию. Когда герой случайно разрушает дом Иа-Иа, друзья объясняют ему, что они не могут прыгать с ним, потому что они не тигры. Тигра начинает унывать, но позже Крошка Ру подает ему идею отыскать свою семью. Друзья отправляются на поиски, пытаясь найти полосатое генеалогическое дерево. Тигре предстоит понять, что у него уже есть большая семья…
Винни Пух и другие готовятся к наступлению суровой зимы. И только Тигра все портит своим легкомысленным поведением, за что остальные делают ему замечания. В конечном итоге друзья рекомендуют Тигре найти таких же беззаботных полосатых кошек, как и он сам, но наш герой переживает, что он - единственный в своем роде, и эта задача обречена на провал.